Printr-un context istoric, locuitorii români au conviețuit aici alături de secui, unguri și sași, formând un oraş cosmopolit, situat la interferența culturii latine cu cea bizantină. În timp, a devenit al doilea ca importanță după Sibiu, capitala ținutului săsesc. Datorită cadrului natural prielnic, traiul uman a fost posibil chiar din paleolitic. În zonele periferice orașului s-au descoperit urme
ale unor civilizații străvechi, precum Petrești și Coțofeni. A existat aici chiar și o cultură specifică arealului numită Cultura Sighișoara-Wietenberg. Bazele așezării au fost puse de secui, la începutul secolului XII. Mai târziu, sașii au preluat nucleul administrativ și l-au transformat, după invazia mongolă, în una dintre cele mai importante fortificații ale Transilvaniei. Primele mențiuni documentare se fac la 1280 și 1298. Spre sfârșitul secolului XIV, fortificația orăşenească avea un zid de incintă înalt de până la 10 metri și lung de peste 900 de metri, fiind întărită cu 15 turnuri de apărare, 5 bastioane și două barbacane pentru protejarea intrărilor principale, de îngrijirea și apărarea cărora se ocupau breslele. Cetatea, cu rol militar și administrativ, era prelungită, la bază, cu Orașul de Jos, ce avea rol economic. Astăzi, după 900 de ani de istorie zbuciumată, ca mărturie ale acelor vremuri, rămân 9 turnuri (Turnul Cizmarilor, Turnul Cojocarilor, Turnul Cositorarilor, Turnul Croitorilor, Turnul cu Ceas, Turnul Fierarilor, Turnul Frânghierilor, Turnul Măcelarilor și Turnul Tăbăcarilor), două bastioane și o parte a zidului de incintă. Fiind una dintre puținele cetăți medievale ale Europei de SE încă locuite, consiliul UNESCO a hotărât, în anul 1999, trecerea ei pe lista patrimoniului său universal.
