Überlingen geht auf eine alamannische Siedlung zurück. Dies belegt der Name, der sich aus „Iburinga“ (Siedlung der Sippe des Ibur [Ebers]) entwickelt hat. Schon in der ersten Hälfte des 7. Jahrhundert muss es eine Siedlung mit Schiffslände gegeben haben, denn der hl. Gallus kam mit dem Schiff, als ihn der in „Iburinga“ residierende Alemannenherzog Gunzo (+ nach 635) zu sich rief.
770 wird „Iburinga“ erstmals urkundlich erwähnt. In den folgenden Jahrhunderten hat sich die Siedlung in Seenähe wirtschaftlich entwickelt. Die verkehrsgeografisch günstige Lage an der schmalsten Stelle des Bodensees einerseits und am Schnittpunkt dreier Straßen andererseits bildete die Grundlage für den Aufstieg Überlingens zu einer blühenden Handelsstadt. Von hier aus war die schnellste Personen- und Güterbeförderung zwischen dem bis auf die Schwäbische Alb reichenden Einzugsgebiet und Konstanz und der Schweiz möglich.
Der Stauferkaiser Friedrich I. Barbarossa verlieh der Siedlung 1180/1 das Marktrecht, unter Friedrich II. wurde im frühen 13. Jahrhundert aus dem Markt eine „königlichen Stadt“. Nach der Erhebung zur Stadt legte Überlingen die erste Befestigung um die heutige Kernstadt an.
Nach dem Aussterben der Staufer 1268 wurde Überlingen als Reichsstadt Teil des Heiligen Römischen Reichs.
Grundlage des Zusammenlebens sowie der städtischen Regierung und Verwaltung bildete eine Zunftverfassung, die gegen 1300 zwischen den in Zünften organisierten Handwerkern und dem Stadtpatriziat ausgehandelt wurde und mit geringen Änderungen bis zum Ende der reichsstädtischen Zeit im Jahre 1802/3 galt.
Schon früh betrieb die Stadt auf einer Fläche von rund 270 ha intensiven Weinbau. Bis ins 17. Jahrhundert war Überlingen mit bis zu 5 Millionen Litern pro Jahr der größte Weinproduzent am Bodensee; rund die Hälfte ging in den Export. Noch wichtiger war der Handel mit Getreide, das aus dem oberschwäbischen Hinterland kam, auf dem Überlinger Markt gehandelt wurde und von dort aus vor allem in die Schweiz ging. Bis ins 19. Jahrhundert besaß Überlingen den weitaus größten Kornmarkt am Bodensee und einen der größten Kornmärkte Süddeutschlands.
Im 14. und 15. Jahrhundert brachte Überlingen immer mehr Land in seinen Besitz, so dass es am Ausgang des Mittelalters über ein größeres Territorium als manch andere Reichsstadt verfügte.
Vom politischen Selbstbewusstsein der wohlhabenden Reichsstadt zeugen der Neubau des Rathauses (1490-1494) und sein reich geschmückter Ratssaal mit den von Jakob Russ geschaffenen Darstellungen der Reichsstände.
Ein Monument, das Frömmigkeit und Selbstbewusstsein der Bürgerschaft manifestierte, ist das von 1350 bis 1576 entstandene St. Nikolaus-Münster, der größte spätgotische Kirchenbau der Bodenseeregion. In seinen Kapellen stehen zahlreiche, durch Bürger gestiftete Altäre von der Gotik bis zum Barock, im Chor der vom Rat in Auftrag gegebene und von Jörg Zürn und seiner Werkstatt 1613-1616 geschaffene Hochaltar.
1632 und 1634 wurde Überlingen durch die Schweden vergeblich bestürmt und belagert. Es hatte seine Wehranlagen zwischen dem 14. und dem frühen 17. Jahrhundert erheblich erweitert und derart verstärkt, dass es als uneinnehmbare Festung galt. 1643 jedoch nahm Konrad Wiederhold, der Kommandeur der Festung Hohentwiel, die Stadt im Handstreich ein. Die Besetzung Überlingens durch französische, bayerische und schwedische Truppen dauerte bis 1649.
Mit dem 30-jährigen Krieg brach die Zeit des wirtschaftlichen Niedergangs an. Infolge der Auflösung des Heiligen Römischen Reichs verlor auch Überlingen 1802/3 die Reichsunmittelbarkeit und wurde als Landstadt Teil des Großherzogtums Baden.
Die badische Stadt öffnete sich seit dem frühen 19. Jahrhundert schrittweise dem Tourismus. Am Beginn stand die Idee, die in Vergessenheit geratene Heilquelle für Kurgäste nutzbar zu machen. Seit 1828 verfügte Überlingen mit dem „Bad-Hotel“ über ein bald weithin bekanntes und geschätztes Kurhotel, das über einen eigenen Kurgarten mit Trinkbrunnen verfügte. Als Annehmlichkeiten entstanden 1857 mit dem Landungsplatz ein „Empfangsraum“ für die mit dem Dampfschiff ankommenden Gäste und seit 1862 nach dem Abriss der Stadtmauer am See die Seepromenade, die heute mit einer Länge von rund 5 km zu den längsten am Bodensee zählt. Ab 1875 legte man Spazierwege in den Wehrgräben, vor allem jedoch den bis heute weithin berühmten Stadtgarten an, der mit seinen seltenen Bäumen und Kakteen neben der Mainau zu den botanischen Sehenswürdigkeiten der Region zählt.
Hatte die seit den 1820er-Jahren auf dem Bodensee betriebene Dampfschifffahrt den Tourismus in Überlingen begünstigt, so förderte der Anschluss der Stadt an das Eisenbahnnetz 1895/1901 die Ansiedlung von Gewerbebetrieben. Seither steht die Stadt wirtschaftlich auf zwei Beinen.
Heute hat die „Große Kreisstadt“ Überlingen einschließlich der eingemeindeten Orte Bambergen, Bonndorf, Deisendorf, Hödingen, Lippertsreute, Nesselwangen und Nußdorf rund 22.000 Einwohner, in der eigentlichen Stadt leben rund 17.000 Menschen. Mit Sipplingen und Owingen bildet Überlingen eine Verwaltungsgemeinschaft. Städtepartnerschaften verbinden Überlingen seit 1987 mit der nördlich von Paris gelegenen Stadt Chantilly und seit 1990 mit der sächsischen Stadt Bad Schandau.
