La Scheggia dista 24 km da Caprese dove nacque Michelangelo Buonarroti e le montagne di questi luoghi sono state per lui fonte di ispirazione (si pensi al progetto di scolpire le Alpi Apuane) per le sue opere. Dalla loro bellezza e dai loro massi rocciosi scaturiscono il suo senso estetico e la passione per la scultura che si concretizzano in figure ricavate dalla pietra “per forza di levare”. Il
profilo del Sasso di Chiusi sulla Verna s’intravede invece sullo sfondo della “Creazione di Adamo” dietro le due mani protese. Anche Piero della Francesca, nato a Sansepolcro, trae ispirazione dai paesaggi di questi luoghi. La luce e la configurazione del territorio nativo contraddistinguono tutte le sue opere. La chiarezza cristallina e la geometria, per lui simbolo d’emanazione divina, sottendono ai suoi dipinti trovando espressione anche nella “Resurrezione” della Pinacoteca Civica. In omaggio agli studi eseguiti da Piero sulla prospettiva, con particolare attenzione al rapporto fra spazio e paesaggio, è stata sistemata in un punto panoramico della Scheggia il modello a grande scala della testa a degradare disegnata dall'artista, opera dello scultore genovese Sergio Bovenga, da sempre interessato alle interazioni tra scienza e arte nel campo della visione.Leonardo da Vinci, al quale dobbiamo la testimonianza grafica più importante della valle con il passo della Scheggia e Montauto al disopra di Arezzo, ha ripreso più volte questi luoghi: il ponte di Buriano e i calanchi della Valdarno nello sfondo della “Gioconda”; la piana di Anghiari nella “Battaglia” omonima, che celebra la liberazione del territorio aretino dalla dominazione dei Visconti di Milano nel 1440. In entrambe le opere troviamo enfatizzato il movimento, come trasformazione continua della natura, o come “pazzia bestialissima“ della battaglia resa attraverso il moto umano.