Najstarsza znana nazwa związana z miejscowością jest pochodzenia staropruskiego i brzmiała Melcekuke (od "malte", "malko" – drzewo, zarośla, las i "kuke", "kauks" – diabeł, czart, czyli "czarci las"). Osadnictwo mazurskie w Prusach Książęcych w następnych wiekach sprawiło, że pojawiła się także równoległa forma polska Melzak. Po przyłączeniu do Polski w 1945 w użyciu znajdowała się nazwa Mąkowory,
przez chwilę też Wewno ( od terra WEwa). W 1947 na mocy rozporządzenia ministrów administracji publicznej i ziem odzyskanych z 12.11.1946 r. o przywróceniu i ustaleniu urzędowych nazw miejscowości nazwę ponownie zmieniono i odtąd miasteczko nosi nazwę Pieniężno, na cześć Seweryna Pieniężnego juniora – wydawcy przedwojennej polskiej "Gazety Olsztyńskiej. Prusowie założyli w tym miejscu gród obronny, który nazywał się Melcekuke. Ostatnim księciem staropruskim był prawdopodobnie Wewa. W połowie XIII w. stoczył krwawy bój z Krzyżakami ponosząc klęskę. W efekcie, zgodnie z umową między Krzyżakami a papieżem Innocentym IV, Warmię otrzymał biskup, a Terra Wewa przekazana została kapitule. Pierwsze zapiski w kronikach zakonu krzyżackiego podają datę 1282 r., kiedy to biskup warmiński przekazał posiadłości Wewy kapitule z poleceniem założenia parafii i wzniesienia kościoła. Krzyżacy nazywali miasto Mehlsack. wikip. Nie jest dokładnie znana data nadania praw miejskich, niektóre źródła podają 1295 r., jednak w dokumentach po raz pierwszy nazwy civitas (łac. – miasto) użyto w 1312 r., gdy kapituła warmińska wystawiła przywilej lokacyjny na prawie chełmińskim. Ze względu na zniszczenie miasta w ponad 90% zimą 1945 r., administracja polska nie zaliczyła miejscowości do miast. Pieniężno odzyskało prawa miejskie dopiero w 1973 r.
